1942年　51岁
　　1月19日　组织并指导育才戏剧组公演五幕名剧《表》。以后几年，常组织戏剧公演、绘画展览，音乐演奏，为育才学校筹募经费。
　　3月15日　生活教育社15周年纪念，先生向社友们介绍生活教育社一向有而从未公开的两位朋友：一是贫穷，一是恿难。号召同志们友穷，迎难。
　　3月19日　延安新教育学会举行纪念会，庆祝生活教育社诞生15周年，并由正刚理事长徐特立、范文澜致函慰问陶先生：“愿与先生和生活教育社诸先生以及全国教育人士携手并进，共同为中国新教育建设而努力。”
　　5月　毛泽东同志《在延安文艺座谈会上的讲话》传到重庆，育才学校高年级学生的语文课立即选用《讲话》的摘要作为教材。
　　7月20日　育才三周年纪念，先生发表《每天四问》，号召师生加强自我修养，同时发表《育才三周年祭牺牲同志文》。
　　秋　组织育才见习团，轮流走出校外，向名师、专家、专业团体就近学习实践，解决师资不足的困难。
　　在朝会上讲演“人才、大才、天才”的相互关系，指出“天才由于勤奋”，鼓励学生读书要努力，要锲而不舍。
　　冬　欢送王智、李冬、肖鹏等20多位同学第一批赴延安及解放区参加革命。

1943年　52岁
　　1月11日　参加《新华日报》五周年纪念会，创作《贺“新华”五周年》诗。在表演周而复刚从延安带来的《兄妹开荒》、《一朵红花》等秧歌舞时，周恩来、董必武、宋庆龄、邓颖超、周而复和陶先生均参加了欢乐的跳舞，一时盛况空前。秧歌舞很快在育才学校周围传开。
　　创作《朱大嫂送鸡蛋》秧歌舞词。
　　春　周恩来、董必武同志派人送给育才学校一套南泥湾垦蔬大生产照片，送给陶先生一件延安织制的毛线衣，四川重庆的爱国民主主义人士铙国模，也捐助在重庆小龙坎的20余亩地（这块地原是周恩来岳母的坟地，并有周恩来、邓颖超柯的碑）给育才种植经济作物，先生对党的深情厚意倍觉亲切，立即动员全体师生开荒生产，创作《开荒歌》，亲至现场慰问，鼓舞士气。
　　7月　育才四周年纪念，先生写《创造年献诗》，指导大家学习运用唯物辩证法武器，努力创造新天地。
　　10月16日　在朝会上宜读新作散文诗《创造宣言》，指出处处是创造之地，天天是创造之时，人人是创造之人，给同学们极大鼓舞，育才创造之风大兴。
　　12月　发表《致育才之友书》，详述下决心创造育才学校之动机、目的，为民族培养人才幼苗之意义。育才人才幼苗之茁壮成长，与育才之友多方赞助分不开。

1944年　53岁
　　中国民主政团同盟改为中国民主同盟。
　　5月28日　《新华日报》、《青年生活》副刊启事：“未能如愿”刊载陶行知、郭沫若的文章。
　　为迎接育才五周年纪念，扩大招生，派员到重庆南岸难童收容所、歌乐山第一保育院等单位选拔难童中的人才幼苗，育才学生数增至300余人。
　　7月　发表《从五周年看五十周年》要求同志们克服弱点，发扬优良传统，向前迈进。实行生活教育四大方针，即民主的、大众的、科学的、创造的方针。
　　9月20日　育才学校在重庆附设补习学校，开设初中、高中初习班，升学预备班及大学国文、英语等补习班，分别招生。同时在重庆办青年班，在农村办农村青年班（这两个班为重庆解放培养了干部），在育才附近广设夜校及识字班，并为农民送医送药。
　　9月26日　与宋庆龄、于右任、冯玉祥、郭沫若、马寅初、张友渔、徐伯昕等70余人联名发起邹韬奋先生追悼会，并写成《追思韬奋先生》、《邹韬奋先生挽歌》、《怀念邹韬奋先生》三诗，深切怀念生死与共之战友。
　　10月17日育才增设舞蹈组，聘请舞蹈家戴爱莲女士主持，招收学生。
　　育才戏剧组公演两台学生自编自导的方言剧《不太平》和《啷咯办》，在重庆及北磅轰动一时，收到团结人民、打击敌人的作用。

1945年　54岁
　　3月13日　延安各界纪念生活教育社18周年，到林伯渠、徐特立，艾思奇、柳堤、艾青、贺绿汀、徐燕明、张宗麟等100余人。林主席、徐老讲话后，由刚从重庆来延安的育才同学黄晓庄、陈复君演唱他们自己创作的歌曲。
　　3月13日　育才同学会成立，先生应邀出席，发表讲话，号召同学们加强团结。
　　4月4日　儿童节前发表公开信，为乡下苦孩子征求儿童节礼品，并发表《民主的儿童节》，号召真正爱护小孩子的朋友，必须是民主的战士，促成民主的政治经济，实现民主的儿童节。
　　4月19日　与董必武、王若飞、柳亚子、史东山、侯外庐等文化界100余人举行盛大集会，慰问郭沫若及被迫解散的文化工作委员会诸先生。先生讲话：“希望郭先生筹办民主研究院，提倡文化下乡。”郭氏讲话：“文化工作是解散不了的，我死了在坟墓里也要做文化工作。”
　　5月　育才学校扩充自然组，该组名额要达到学生总数的50％，以培养科学人才幼苗。
　　主办《民主》星期刊（邓初民主编）。将《战时教育》改为《民主教育》出版，另出《普及教育》月刊。大力开展民主运动及民主教育运动，为社会青年开设民主星期六讲座。发表《民主》、《民主教育》、《民主教育之普及》、《实施民主教育提纲》等论著。
　　8月28日毛泽东主席由延安飞重庆，先生到九龙坡机场迎接。在与国民党谈判期间，先生为人民团体代表，受到毛泽东主腐几次接见，亲聆教诲；毛主腐离开重庆时，又代表民盟中央率领育才师生到机场送行，并与毛主席合影留念。
　　10月1日，陶行知被增选为民盟中央执行委员、中央常务委员兼民主教育委员会主任。
　　11月6日　发表《论中美两国关系棗致杜威博士信》，劝导杜氏号召：一、停止美国军火输入中国；二、停止美国军人参加中国内战；三、停止美国干涉中国内政；四、撤出美国在华军队。
　　12月5日　发表《把武训先生解放出来》，号召“每一个人都自动去兴学，以造成一个好学的民族”。
　　12月9日　参加重庆各界追悼昆明“一·二一”死难烈士大会，并代写《中国救国会祭昆明反内战被杀师生哀词》。临行前留下遗嘱，准备牺牲，表现了视死如归的英雄气概。

1946年　55岁
　　1月　创办社会大学，提高在职青年现代知识文化水平，作高等教育之补充。被学生选为校长，李公朴为副校长。提倡社会大学运动，发表《社会大学颂》，阐述大学之道在明民德，在亲民，在止于人民之幸福。民德有四：觉悟，联合，解放，创造。
　　1月3日　与周恩来、郭沫若、冯玉祥、茅盾、田汉、叶圣陶、叶浅予、戴爱莲等50余人，发起洗星海先生纪念演奏会，演奏其遗著名曲《黄河》、《生产》等大合唱，“用寄人琴哀思，而播解放歌声”。周恩来同志倡议组织星海合唱团和民主合唱团。先生热烈响应，协助组成这两个合唱团，并被推选为民主合唱团团长。
　　1月10日　叶挺将军出狱。十八集团军办事处在红岩村举行欢迎会，育才师生应邀出席并表演节目。
　　春节　八路军办事处举行联欢会，周副主席请育才师生到红岩村会召，让师生们过一个愉快的节日。
　　欢送育才同学伍必端等赴延安及解放区参加革命。据不完全统计，育才学生先后赴延安及解放区的有140余人。
　　2月　重庆各界数万人在校场口集会庆祝政协会议的胜利，先生为大会主席团成员。特务制造“校场日惨案”，先生与民主领袖郭沫若等多人被打伤。
　　育才学校聘请史良律师为其法律顾问，依法保障育才师生人身自由与一切权益。
　　3月12日　与郭沫若、冯玉祥为生活教育社推行普及教育筹募经费，举行四卖兴学。
　　3月26日～4月4日　为使城乡穷苦儿童欢度快乐的儿童节，仿去年办法，再致函征募儿童节礼品，响应的770余人，募款130余万元，药品、糖果、学习用品等甚多。
　　4月　发表《敬挽“四·八”殉难烈士》，代中国人民救国会撰《“四·八”殉难烈士诗词》，并另有《挽黄晓庄小朋友》，对“四·八”殉准烈士沉痛哀悼。
　　4月12日　离重庆飞南京。老友姚文采见其消瘦，劝先生到黄山稍事休息。回答说：“时代不许可我休息，民主不许可我休息。”
　　4月14日　访问晓庄，“四村农友听说陶先生回来了，都纷纷赶来看望离别16年的亲人。一二百农友把陶先生紧紧围拢起来，亲热地问长问短，谈家常，农友们要求恢复晓庄，回答说：“要在民主运动开展中恢复”。
　　4月21日　留沪生活教育社同志组织欢迎会，到千余人，先生讲演《民主生活与民主教育》。到沪百日，演讲百余次，有时一天有几场演讲。先生奔走和平、民主，废寝忘食，不遗余力。
　　4月23日　与分别整10年的山海工学团农友代表10余人畅谈别后的情况及筹备恢复山海事宜。
　　5月初　再到南京，看望周恩来同志，商谈育才迁沪问题。周恩来同志关切地劝陶先生注意“尾巴（特务）”。
　　6月8日　与上海文化界马叙伦、周建人、许广平、沙千里、茅盾、巴金、章乃器、郑娠锋、胡绳、柳堤、徐伯听、胡风等160余人联名致电蒋介石、马歇尔、中共代表团及各党派与社会贤达，反对内战，呼吁和平。
　　6月19日　为春风文艺社题词，“要做到：一闻牛粪诗百篇，风花雪月都变节。”
　　6月23日　在上海北站10万群众欢送各界代表赴京请愿大会上发表讲演，严厉斥责反动派搞假和平真内战的阴谋。
　　6月26日　接见中外记者，揭露反动派一手制造南京“下关惨案”的真相。
　　6月　在上海医院看望卧病16年的科普作家高士其同志，并赠罐头食品，以示慰问。
　　7月16日　给育才师生最后一封信，号召“为民主死了一个，就要加紧感召一万个来顶补”。
　　7月中旬　先生原借住胜利饭店友人的住处，被宪兵搜查与特务监视，又借友人任公馆避住。自知身处危境，加倍努力，日夜赶写对联，还清卖字兴学欠帐。
　　7月23日　民主战士李公朴、闻一多先后被特务暗杀后，先生悲愤异常。时暗杀先生之黑名单已经传出。是晚，先生与郭沫若谈话：“我等着第三枪”。　
　　7月24日　与郭沫若等30余人致电美国哥伦比亚大学历史学院，请派代表调查中国民主运动领袖孪公朴、闻一多惨遭特务暗杀事件。是夜，整理诗集10万字。
　　7月25日12时30分　患脑溢血，不幸逝世。周恩来、邓颖超同志闻讯立即赶到，周恩来同志俯身拉着先生还不十分僵硬的手，含着热泪说：“陶先生放心去吧！您已经对得起民族，对得起人民，你的事业会由朋友们、你的后继者坚持下去的。你放心去吧！”
　　同日　周恩来同志给中共中央电报：“十年来陶先生一直跟着毛泽东同志为代表的党的正确路线走，是一个无保留追随党的党外布尔什维克。”
　　8月4日　生活教育社、育才学校和社会大学全体师生在重庆管家巷28号举行陶行知校长追悼会，到干余人。史良的挽联写道：“教育与民主不可分，遍栽桃李万千，遗志克承，先生无恨；专制和法西斯成气，纵有妖魔一二，和平争取，我辈有人。”吴玉章的挽联写道：“四日杀二贤，人人愤激，愤激夺去了我公生命，殃民复祸国，个个怒吼，怒吼起来了，大地光明。”
　　8月11日　延安各界代表2000余人举行陶行知先生追悼大会。毛泽东同志悼词：“痛悼伟大的人民教育家陶行知先生千古！”主祭人林泊渠、陆定一、徐特立，林主席代表边区政府讲话，陆定一代表中共中央致悼词。
　　8月16日　育才学校部在古圣寺开追悼会。
　　9月23日　陪都各界追悼陶行知大会在沧白堂举行。陆定一挽：“有利国家生与死，不因祸福趋避之。”第十八集团军办事处挽：“劳山举义旗，教育归还老百姓；蜀土成遗爱，乡人喜见小先生。”许德珩挽：“教学做合一，若干年来倡导生活教育，身体力行，论功岂止武第二；智仁勇兼备，胜利前后呼号民主，赴汤蹈火，说死实与李闻为三。”
　　10月7日　新加坡各界华侨举行李、闻、陶先生追悼会，到100多社团，　1000余人。爱国华侨陈嘉庚挽联写道：“君等入地登天，争取民主，争取自由，但凭赤手空拳，洒尽人间血泪；我亦痛心疾首，反对独裁，反对贪污，悉本侨胞公意，只求国跻三强。”民盟垦洲办事处主任胡愈之报告三先生家属状况。
　　10月27日　上海各界在震旦大学举行祭奠陶行知先生大会，到工人、农民、学生、文化教育界及中外人士5000余人。沈钧儒主祭，田汉读祭文，大会主席陈鹤琴，剪伯赞报告先生生平事迹，郭沫若致词，农友盂根根报告山海工学团的情况。
　　12月1日陶先生灵枢由沪运抵南京劳山安葬，京沪等地远道来迎灵送葬者千余人。南京工人、学生、军人、公务员、教育人士纷纷前往送葬。

1947年
　　3月15日　晓庄创校日举行生活教育社20周年纪念会。晓庄校友为永久纪念这位伟大的人民教育家而筹款建立“行知纪念馆”落成开放。
　　3月　郭沫若编校的《行知诗歌集》由大孚出版公司出版。郭老的《校后记》说：陶先生“是开创时代的哲人，是伟人的人民诗人”，“这是一部‘人民经’，他会教我们怎样做诗，并怎样做人。”